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  Badia Isola, so heißt das Dorf, das sich rund um die romanische Abtei San Salvatore erstreckt. Die Kirche wurde im XI. Jahrhundert von den Kluniazenserbenediktinern errichtet und besitzt eine mit Arkaden geschmückte Fassade. Das Kirchenschiff ist dreiteilig und abwechselnd durch Kreuzpfeiler und Säulen unterteilt. Interessant ist das Taufbecken aus dem XV. Jahrhundert und der heute fast verfallene Kreuzgang des Klosters.
  Monteriggioni ist das eindrucksvollste befestigte Dorf der Toskana. Es besitzt eine ovale Form und eine 570 m lange, mächtige Mauer, die von 14 quadratischen Türmen unterbrochen wird, von denen heute teilweise die Oberteile fehlen. Die Festung wurde zwischen 1212 und 1219 von den Sienesen zur Verteidigung ihres Gebietes erbaut. Sie verfügt über nur 2 Eingangstore: Eines befindet sich an der Ostseite der Festung, blickt also in Richtung Florenz, und heißt Porte San Giovanni, das andere Tor liegt an der Westseite, in Richtung Siena, und heißt Porta Franca oder Porta Romea. Dante Alighieri vergleicht im XXXI. Gesang der Göttlichen Komödie die hohen und mächtigen Türme mit den ungeheuren Riesen, die den Zugangsschacht zum neunten Kreis umlagerten: "Perrocchè come in sulla cerchia tonda / Monteriggion di torri si corona / Così la proda, che 'l pozzo circonda, / Torreggiavan di mezza la persona / Gli orribili giganti...". Die Festung von Monteriggioni präsentiert sich heute mit zahlreichen kleinen Geschäften, die einem die Atmosphäre eines historischen, aber lebendigen Ortes vermitteln, sehr gepflegt. Interessant in diesem Sinne ist ein mittelalterliches Fest, das jedes Jahr in der zweiten Juliwoche gefeiert wird. Mitten unter Handwerkern, denen man bei der Arbeit zusieht, Spielmännern, Seiltänzern, Edelfrauen und Gauklern fühlt man sich bei aromatisierten Weinen und Speisen, die nach alten Rezepten zubereitet sind, mit dem Scudo von Monteriggioni als Zahlmittel und der Kutte als Bekleidung wirklich ins Mittelalter zurückversetzt.
  Colle di Val d'Elsa ist eine Kleinstadt, die ihren Ursprung im Mittelalter hat. In der, auf der Anhöhe gelegenen, Altstadt kann man Mauerreste aus dem XIII. Jahrhundert und die Turmwohnung bewundern, in der anscheinend Arnolfo di Cambio geboren wurde. Interessant sind auch die von Sangallo geplante Kirche des S. Agostino, der Dom in barockem Baustil und das archäologische Museum Bandinelli, das interessante etruskische Funde aufbewahrt, die aus der Nekropolis von Monteriggioni stammen.
  Castellina in Chianti war ein befestigtes Dorf, das zum Chiantibund gehörte. Interessant ist die Burg mit ihrem aus dem XIV. Jahrhundert stammenden Hauptturm und der Palazzo Ugolini (XVI. Jahrhundert).
S. Gimignano ist auch heute noch von den Mauern aus dem XIII. Jahrhundert umgeben und mit den 11 Türmen bewahrt der Ort das Aussehen einer mittelalterlichen Gemeinde. Ein wertvolles Denkmal in San Gimignano ist die Kirche La Collegiata (XII. Jahrhundert), in der Werke von Jacopo Della Quercia, Domenico Ghirlandaio, Barna Da Siena usw. verwahrt werden. Interessant ist auch der Palazzo del Podestà, das Stadtmuseum im Palazzo del Popolo und die Kirche des Hl. Jacopo, die wahrscheinlich dem Templerorden gehörte.Leicht erreichbar sind auch: Volterra, Siena, Florenz, Arezzo, Cortona, Grosseto mit seiner Küste, Orvieto, Perugia, Pienza, Montepulciano, Montalcino, das Kloster Monte Oliveto Maggiore...